Après diverses expériences entre cinéma et théâtre, Benjamin Legrand s’élance dans le chant et fonde son premier trio de jazz en 1986. Il enchaîne tournées et festivals à travers la France, et se produit également à l’étranger, notamment au Japon, en Grande Bretagne et en Russie. Quelques années plus tard, il intègre le big band de son père, Michel, avec lequel il fait de nombreux concerts et enregistre un album. La musique brésilienne lui ouvre ses portes lors de sa rencontre avec Baden Powell. Un cd naît de cette entente musicale. Parallèlement, amoureux de la langue française, il enregistre de grands auteurs, comme Jean Dréjac, Eddy Marnay, Francis Lemarque ou Charles Trénet. Il participe également à de nombreux hommages pour son ami Léo Ferré, et se produit sur des scènes parisiennes telles l’Olympia, Bobino et le Trianon. Plus tard, il écrira ses propres textes toujours à la recherche de nouvelles aventures musicales.
Il fait partager son expérience en organisant des masters classe de jazz dans de nombreux conservatoires à travers la France.